В документации по Octopress на сайте разработчиков перечислены всего лишь несколько команд для rake: generate, deploy, new_post, new_page и некоторые другие. На самом деле у rake для Octopress команд несколько больше, посмотреть их список можно так - rake list, а получить список с описанием команд можно вот так - rake -T.

Результатом работы rake -T будет вывод (у меня комментарии в силу моих скромных познаний, переведены на русский, в оригинале они будут, конечно, на английском):

$ rake -T
rake clean                     # Очищает кэши: .pygments-cache, .gist-cache, .sass-cache
rake copydot[source,dest]      # Копирует dot-файлы для деплоймента
rake deploy                    # Основная задача для деплоймента на продакшен-сервер
rake gen_deploy                # Генерирует и деплоит сайт
rake generate                  # Генерирует сайт
rake install[theme]            # Начальная настройка Octopress: устанавливает дефолтную тему сайта
rake integrate                 # Перемещает все посты, помещенные в stash командой isolate, обратно в posts-директорию, сайт при этом готов к генерации 
rake isolate[filename]         # Перемещает все посты, кроме того, над которым сейчас ведется работа, во временную директорию stash, что приводит к существенному ускорению генерации сайта
rake list                      # Показывает список доступных задач
rake new_page[filename]        # Создает новую страницу сайта в source/(filename)/index.markdown
rake new_post[title]           # Создает новый пост сайта в source/_posts
rake preview                   # Предварительный просмотр сайта в браузере на локальной машине
rake push                      # Деплоит public-директорию на github pages
rake rsync                     # Деплоит сайт через rsync
rake set_root_dir[dir]         # Обновляет настройки для поддержки публикации в root или вложенную директорию
rake setup_github_pages[repo]  # Настраивает директорию _deploy и деплоит ветвь в Github Pages
rake update_source[theme]      # Перемещает source в source.old, устанавливает source theme updates, замещает source/_includes/navigation.html навигацией из source.old
rake update_style[theme]       # Перемещает sass в sass.old, устанавливает sass theme updates, заменяет sass/custom файлом sass.old/custom
rake watch                     # Watch the site and regenerate when it changes

Лично я обычно сразу выливаю сайт после генерации на удаленный сервер, поэтому команда rake gen_deploy для меня весьма полезна.

PS: Если кто-нибудь сможет меня просветить, что делает rake watch, буду крайне признателен! ;)